Neue Erkenntnisse in der organischen Synthese: Biokatalytische Umlagerung von Furanen zu Spirolactonen

Heute wurde in der chemischen Fachzeitschrift ACS Catalysis ein wissenschaftlicher Artikel mit dem Titel „Fully Biocatalytic Rearrangement of Furans to Spirolactones“ veröffentlicht. Dieser Artikel ist das Ergebnis einer Zusammenarbeit zwischen dem AHI und dem DeskaLab an der Universität Helsinki. Sie stellt einen bedeutsamen Fortschritt im Bereich der organischen Synthese dar.

Die Forschungsarbeit konzentriert sich auf die Umwandlung von Furanen in Spirolactone. Furane sind organische Verbindungen, die in Naturprodukten vorkommen und in der organischen Chemie vielfältige Anwendung finden. Sie bestehen aus einem Fünfring mit vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Spirolactone hingegen sind eine besondere Klasse von funktionellen Gruppen in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch einen ringförmigen Ester aus, der spiroartig mit einem anderen Ringsystem verbunden ist, das bedeutet, dass die Ringe nur ein gemeinsames Atom haben. Diese Verbindungen sind insbesondere für die medizinische Chemie von großem Interesse.

Die Besonderheit dieser Forschungsarbeit liegt in der Anwendung eines vollständig biokatalytischen Ansatzes zur Umwandlung von Furanen in Spirolactone. Dies bedeutet, dass biologische Katalysatoren, insbesondere Enzyme, verwendet werden, ohne dass zusätzliche chemische Reagenzien oder Katalysatoren erforderlich sind. Diese Methode hat das Potenzial, die Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen und biologisch aktiven Molekülen umweltfreundlicher und effizienter zu gestalten. Die enge Zusammenarbeit mit dem AHI-Department Theorie & Praxis spielte eine entscheidende Rolle bei der Aufklärung der Reaktionsmechanismen durch computerchemische Berechnungen.

Die möglichen Auswirkungen dieser Arbeit sind beträchtlich. Die vollständig biokatalytische Umlagerung von Furanen zu Spirolactonen eröffnet neue Wege für die Herstellung von Wirkstoffen und biologisch aktiven Molekülen auf umweltfreundlichere und effizientere Weise. Dies könnte einen Wendepunkt in der organischen Synthese markieren und zur Förderung nachhaltigerer Chemieprozesse beitragen.

Der Artikel kann (in englischer Sprache) unter folgendem DOI-Link eingesehen werden: https://doi.org/10.1021/acscatal.3c00132